《天使报喜》、《手持康乃馨的圣母》和《基督受洗》只是韦罗基奥工作室众多精心绘制的作品中的三幅而已，但每一幅都是经过年轻的列奥纳多·达·芬奇之手。早期的传记作家也提到列奥纳多在第一佛罗伦萨时期创作过其他作品，但它们现在业已失传。最令人感到痛心的一件作品是安诺尼莫·加迪阿诺提及的“一幅亚当与夏娃的水彩画”。据瓦萨里记载，列奥纳多是在完成《基督受洗》中的天使之后接下这份订单的。瓦萨里说那是“为一张挂毯绘制的草图，此挂毯是绣金丝织，产自佛兰德，描绘的是亚当和夏娃在尘世中过着罪恶的生活”。这两位传记作家都认为列奥纳多这幅草图“现在”（指16世纪40年代）应该是藏在奥托维亚诺·德·美第奇的府邸中。瓦萨里对这幅作品的描述应该是第一手材料，其中最吸引他之处是列奥纳多对伊甸园的描绘：
列奥纳多使用的是明暗对照法，亮部用铅白，草原上草色青青，牛羊成群，绘影绘声，笔法工整，真乃神工鬼斧。画中的无花果树及其按透视法缩短的叶子和纷披的枝杈，可爱至极。人们不禁自问：一个人怎能有如此的耐心。还有一棵棕榈树，枝叶如冠，惟列奥纳多的耐性和智慧才能画得如此妙不可言。
瓦萨里后面又补充说这幅画后来由列奥纳多的叔父送给了奥托维亚诺·德·美第奇。送画之人决不可能是弗朗切斯科叔叔，因为他早在1507年就已经去世，而且他根本不可能会跟美第奇家族的人打过交道。送画的应该是菲耶索莱镇的一个名叫亚历山大·阿马多里的教士，他是列奥纳多第一位继母阿尔比拉的哥哥。列奥纳多一直都跟他保持着联系，甚至到阿尔比拉1464年去世之后很长一段时间里两人还互有往来。列奥纳多晚年的时候心里还惦念着他，想知道“亚历山大·阿马多里教士是否还健在？”列奥纳多大概是1482年在阿马多里离开佛罗伦萨之前将《亚当与夏娃》的草图交给他的，就像他将尚未完成的《博士来拜》拿给朋友乔瓦尼·德·本奇一样。这幅草图的技法——采用明暗对照法，亮部用铅白——与《博士来拜》中采用的技法颇为相似，《博士来拜》中也画有一株挺拔的棕榈树。
还是这个时期，列奥纳多创作了“一幅头上饰有一条毒蛇的美杜莎头像画”，这显然是他第一幅关于古典文学主题的作品。安诺尼莫和瓦萨里都曾提到过此画（不过瓦萨里只是在《著名画家、雕塑家和建筑家传》第二版中提及此画）。也许它就是美第奇家族约于1553年的收藏作品目录中介绍的那幅“木板画，画着地狱复仇女神，作者是列奥纳多·达·芬奇，无任何装饰”。如今该画已不知踪影，人们曾在很长一段时间里误将卡拉瓦乔的美杜莎原型画当作这幅画。
列奥纳多另一件久已失传的早期作品出现在瓦萨里讲述的一段冗长的故事里。故事感觉就像是一部意大利中篇小说的一个片断，故事中提到的图画很有可能根本就不存在。但整个故事却十分详尽，充斥着大量细节描写，读后不禁让人觉得可能确有此事。故事的开头就颇有说服力：“话说塞尔·皮耶罗·达·芬奇正呆在农村的家里，这时他雇佣的一个农民上门拜访……”这个农民用砍倒的一棵无花果树制成了一个“小圆盾”，请求塞尔·皮耶罗将盾带到佛罗伦萨饰以图案。塞尔·皮耶罗欣然答应帮他这个忙，“因为这个农夫是个捉鸟和捕鱼的能手，在这方面帮了塞尔·皮耶罗很大的忙”。他随后就将盾带到了佛罗伦萨，让列奥纳多在上面涂一些画。列奥纳多颇为不屑地将圆盾审视了一番，那盾“弯曲不正，做工粗糙”，但几天之后他开始给盾作画了：
他用火将盾烤直，将其交给一个木料车工，把盾弄得平整光滑。他随后给盾上了一层石膏粉，用他自己的方法做好准备工作，然后开始盘算在上面画些什么，希望能像前面画过的美杜莎头一样把人吓个半死。为了获得这种效果，列奥纳多把大大小小的蜥蜴、壁虎、蟋蟀、蝴蝶、蝗虫、蝙蝠和其他奇形怪状的动物收集起来，带进他自己的房间，关紧房门禁止他人进入。他将这些动物的不同部位组合在一起，拼成了一个面目狰狞、奇丑无比的怪物……他将怪物画到盾上，画成的怪物从阴暗的岩石缝中跳将出来，血盆大口溅出阵阵毒液，眼中喷出股股火焰，鼻孔冒出滚滚浓烟。
他花了很长的时间制作这幅画，屋中动物的尸体散发出令人难以忍受的恶臭，“可是列奥纳多却对此无动于衷，全然沉浸在对艺术的酷爱之中。”圆盾画好的时候，父亲和那个农民早已把这件事忘到九霄云外了。列奥纳多派人通知父亲盾已画好：
于是一天早晨，塞尔·皮耶罗来到儿子的住处取盾。敲门后，列奥纳多打开房门，让他稍等片刻。他返身回到房间，将盾置于画架之上，画架就放在窗前，他将窗帘拉上，使屋里光线变得暗淡，然后请父亲进来看。塞尔·皮耶罗进屋后一眼望去，吓得跳了起来，还以为那不是一面盾，看到画在盾上的东西，不由自主地向后退去，列奥纳多赶忙将他扶住，说“这画就是用来搭配圆盾的，你现在可以取走了，这就是我想得到的效果。”在塞尔·皮耶罗看来，这简直就是奇迹，对列奥纳多的巧妙构思他赞不绝口。
这则故事妙趣横生，其真实性已无从考证，但整个故事的可信度还是很高。故事发生在佛罗伦萨，瓦萨里将这事与《基督受洗》、已失传的《亚当与夏娃》和《手持康乃馨的圣母》放在一起讲述，这就证明那个作品应该是15世纪70年代早期跟韦罗基奥学徒的时候画的。故事的发生地点很有意思。列奥纳多“用火”将那面粗制滥造的小圆盾烤直，然后“用他自己的方法”给盾上了一层石膏粉，这些工序应该是在作坊里完成的，但是列奥纳多竟然还拥有私人工作间——“他自己的房间，关紧房门禁止他人进入”。这里也许如实反映了作坊内部的布局设计。毕竟70年代中期的时候，列奥纳多应该已经升到“首席助手”的职位了。故事同样告诉我们列奥纳多还是一个幻想主义者，喜欢在他隐秘的住处制造这种哥特式的怪物。他在《论绘画》中说过，“如果画家想画好地狱中的怪兽或魔鬼的话，一定要将你的想像力发挥到极致。”
还有一些材料使这个故事更为真实可信——一些藏于温莎皇家图书馆的龙的草图、一张藏于卢浮宫的两龙相斗图，这些图画都出自15世纪70年代。列奥纳多也在《论绘画》中推荐过瓦萨里在故事中提到的组合的技法，他说：“你不可能画出这样一只动物：它身体的每一部分与其他动物毫无相似之处。如果想要画……一条龙的话，那就以獒犬或塞特种猎狗的头作龙的头，以猫的眼睛作龙的双眼……”洛马佐曾对列奥纳多的一幅龙狮搏斗的作品有过这样的评价：“其画技精湛，以至看过此画的人根本猜不出谁会赢。”他还说：“我曾藏有一张此画的复制品，我将其视为至宝。”乌菲奇美术馆就藏有一张这个题材的精彩的素描，有人认为它是列奥纳多画过的一幅素描的摹本。这些龙的草图（一些真实存在，一些只存在于传说中）不能证明瓦萨里故事中那个绘有图画的圆盾真的存在，却能证明列奥纳多对画龙的理论与实践都非常熟悉。
这个故事同样也暗示了列奥纳多和父亲之间存在着紧张的竞争关系。列奥纳多用画着龙的盾把父亲吓了个半死，因此作弄了塞尔·皮耶罗一番，并乐在其中。父亲也不甘示弱，暗中反戈一击，在故事最后他偷偷地把盾卖给他人，“他从一小贩那儿买了一面盾，上面画着被箭射穿的心，把它给了那农夫，农夫终生感激不尽。后来，塞尔·皮耶罗偷偷地把列奥纳多画的盾卖给了佛罗伦萨的商人，狠赚了一百达克特金币。”塞尔·皮耶罗跟往常一样并没吃亏，又赚了一笔钱，但从另一个意义上讲他是一个失败者，如同王尔德笔下的愤世嫉俗者，“知道世间万物的价格，却根本不了解它们的价值。”
实际上，塞尔·皮耶罗这时报复列奥纳多的真正阴险的一招是他又一次为人之父。1475年，他第三次与人结婚。翌年，就在他50岁生日的几周前，前面两任妻子不孕的阴影终于挥之而去，第三任妻子为他产下一子。孩子取名为安东尼奥，以纪念塞尔·皮耶罗的父亲，另一个目的还是为了表明他是皮耶罗的儿子，证明他的继承人的身份，因为他是皮耶罗第一个合法生的孩子。这件事对列奥纳多不啻是一次沉重的打击。小孩的诞生进一步巩固了他私生子的身份，但之前不管父亲有多粗暴，他都一直享受着父亲的庇护和支持。他也许曾祈望，如果塞尔·皮耶罗不再育有其他子嗣的话，他终有一天会成为父亲的继承人。随着1476年安东尼奥·迪·塞尔·皮耶罗·达·芬奇的诞生，列奥纳多永远被剥夺了继承权。他再一次成为私生子，一个二等公民。虽然瓦萨里没有明确表达这个意思，但他的故事却暗含了这些因素——欺骗儿子的父亲、偷偷摒弃的礼物、无法继承那一百达克特金币。塞尔·皮耶罗走在街上，腋下夹着儿子那幅画，心满意足地离开那间充满死蜥蜴臭味的阴暗而古怪的房间。
