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对那些习惯了创业文化及其理想化的透明与精英理念的人来说，进入艺术界的阻碍物令人既沮丧又困惑。各种派对活动都相当排外，而作品也不总是出售给那些最有钱的人;各种图像都不会出现在网络上，“货物”的托运可能要持续数个月的时间。
正如Jonah Peretti在提及切尔西区一间杰出的画廊时所说的那样：“当你出现在Barbara Gladstone画廊时，不会有什么使用说明书来向你解释你看到的一切。”在阐述了技术界里关于画廊体系的富有代表性的抱怨后，Jonah Peretti补充到：“它们为什么要使购买艺术品变得如此困难?我很想花大钱来买作品，可他们对待我的方式就好像我完全不懂、好像他们不想要我的钱一样。”
来自Spark Capital的风险投资人Mo Koyfman与Jonah Peretti持相同的看法。“平等对技术人员来说是很重要的，而艺术界则是一个结构化和层次化非常严格的系统，”Mo Koyfman说。“艺术界里存在一种矛盾、冲突，而这有可能就是科技型创业者与艺术界做斗争的原因之一。”今年35岁的Mo Koyfman收藏的大部分艺术品都来自在下东区的画廊里举办展览的新兴艺术家，他说他认为这种紧张的关系在纽约比在硅谷轻一些，并且引证了Tumblr、Kickstarter以及Etsy等少数在艺术与科技的交叉领域中运营的当地的新兴公司。“随着纽约出现了越来越多的网络方面的成功例子，我预计这些人会对艺术品收藏有更多的爱好和兴趣，毕竟这是在纽约。”Mo Koyfman说。“这才是你生活在这里的原因，如果你不想接触艺术，那你大可以去硅谷生活。”
不过地理位置上的临近对缓和这两个领域之间的普遍的矛盾并没有太大作用。“走进一间画廊简直就是一次令人望而生畏的体验，即使你是Mark Zuckerberg(译者注：Facebook创始人)，”AOL Ventures的创始人Mike Brown说。Mike Brown从10年前就开始收藏诸如Swoon与Sail等人的街头艺术品，且一直以来都在不断扩展其兴趣范围。“许多具有内向型人格、一整天都在编程序的人会回避与画廊的接近，他们会说，‘我为什么会想走进画廊?’。”Mike Brown的艺术顾问Sarah Jane Bruce肯定了“通常的假设是搞技术的人会收藏街头艺术品”。Mike Brown不断进化的品味便是由Sarah Jane Bruce一手打造的。他们俩是在2011年的巴塞尔艺术展开幕之前通过两人共有的朋友认识的，Mike Brown也是在那时购买了他的第一件艺术品。“艺术界存在一种天然的屏障，”Sarah Jane Bruce说。“它孤立而且封闭，价格通常也不会直接公布出来，你必须通过与某人的交谈、询问才能得知。”
随着艺博会的激增，艺术界越来越受到各种有多人参加的活动、展会的推动。而这对某些人来说也许是另一种障碍——既因为他们的反社会行为，也因为他们具有革命性的发明。“我想在画廊里随便走走，”Mike Brown说。“我想和艺术家见面，听听他们关于创作的故事。我不想到处去参加这样那样的活动。”
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