1901年 （辛丑 光绪二十七年） 二十二岁

春，回天津居半月，回上海后写成《辛丑北征泪墨》，所记多为此行往返见闻和感受。代表作有《南浦月》《夜泊塘沽》《遇风愁不成寐》等，表达了对国土沦丧的悲愤之情。

秋，入上海南洋公学特班，受业于蔡元培。

1902年（壬寅 光绪二十八年） 二十三岁

各省补行庚子、辛丑恩正并科乡试。李叔同以平湖县监生资格，报名应考，未中，仍回南洋公学。

1903年（癸卯 光绪二十九年） 二十四岁

与尤惜阴居士同任上海圣约翰大学国文教授，不久去职。

翻译出版《法学门径书》、《国际私法》。

1904年 （甲辰 光绪三十年） 二十五岁

在上海实践戏剧，粉墨登场，票演京剧。是年，进步青年在上海组织“沪学会”，叔同亦参与其中。

12月9日，子李端生。

1905年 （乙巳 光绪三十一年） 二十六岁

为沪学会作《祖国歌》、《文野婚姻新戏册》等。出版《国学唱歌集》。

3月10日，母亲王氏病逝。叔同携眷扶柩回津。首倡丧礼改革。秋，东渡日本留学。留日学生高天梅主编《醒狮》杂志，李叔同为之设计封面，并撰稿。

1906年 （丙午 光绪三十二年） 二十七岁

独立创办《音乐小杂志》，并于2月8日在东京印刷，寄回上海发行，此乃中国第一份音乐杂志。

有《春风》、《前尘》、《凤兮》、《朝游不忍池》等诗发表于日本汉诗创作团体“随鸥吟社”刊物《随欧集》中，并时常与日本汉诗人交游。

9月入东京美术学校西洋画科。同时又于校外从上真行勇学音乐戏剧。冬，与学友一起创办中国第一个话剧团体“春柳社”。

是年曾回天津。

1907年（丁未 光绪三十三年） 二十八岁

“春柳社”演出《茶花女遗事》、《黑奴吁天录》，李叔同自扮茶花女玛格丽特。此为中国话剧演出实践之第一。

李叔同 书法