由于经济和文化的原因，当意大利的其他城市顶多只能展览地方工艺品的时候，1887年威尼斯在公园里举办了一次全国性的绘画雕塑大展。在韦托地区开明工业主和金融家的赞助支持下，这次展览展出了全国的一千多件优秀作品，吸引了大批的观众，作品销售良好，展览非常成功。这次展览的全部利润无偿捐赠给了当地慈善机构，展场因此可以长期使用下去，这为后来的威尼斯双年展奠定了基础。
双年展的建立之初
这次成功的展览激励了当时的市长塞韦蒂科(Selvatico)，他和威尼斯当地的知识分子和文学家积极地讨论这次展览的成果，并期望能将这一展览顺势延续下去。于是，在圣马可广场的一家咖啡馆里，诞生了“威尼斯双年展”这一伟大构想。1894年4月6日，市长正式宣布“双年展基金会”成立，并在公园里修建了第一个展览馆，即后来的中央馆前身。从此威尼斯双年展开始执行其双重任务：既增强国民道德信仰，又汇聚世界优秀艺术。
1895年市长塞韦蒂科本人担任双年展第一届总裁，安东尼·弗拉德里(Antonio Fradeletto)任策展委员会的执行督导。1895年4月30日上午正式举行开幕仪式，国王和王后出席了开幕式。第一届双年展被官方认为是一次巨大的成功，有224327位参观者前往参观，在516件参展作品中有186件被卖了出去，总销售额达360000里拉。弗兰西斯科·保罗·米盖堤(Francesco Paolo Michetti)的《朱利奥的女儿》获首届双年展大奖。乔万尼·塞加蒂尼(Giovanni Segantini)的《回家》获内阁奖。贾科莫· 格罗索(Giacomo Grosso)的油画《最高会议》因题材过于前卫被威尼斯最高教长严加斥责，幸有弗拉德里的申明，该画才得以展出。观众们非常喜欢这幅画，最后在公众的投票表决下，《最高会议》获得头奖。
双年展PK佩莎罗画廊
接下来的十几年就是威尼斯双年展PK佩莎罗现代国际画廊的时期，也是威尼斯从传统艺术走向现代艺术的缓慢过程，直到1914年第一次世界大战爆发。二十世纪初期，威尼斯还是一个相当封闭的城市，当时欧洲轰轰烈烈的野兽派、立体派等现代艺术一点也没有影响到这里。那时的双年展上没有一个前卫艺术家的作品出现过，双年展看不起年轻的艺术家，要是年轻艺术家想在双年展上展出作品，除非是在筛选作品时给弄错了或者因为某个年轻艺术家的作品类似某个资深画家。在这样的情形之下，佩莎罗现代国际画廊便应运而生了。佩莎罗现代国际画廊的建立源于一些艺术家和收藏家的艺术品捐赠和房产捐赠。由于批评家奥杰迪(Ojetti)善于操作艺术品的交易和当时的私人购画趋势，更进一步促成了画廊的诞生。于是，年轻艺术家们有了一个展示自己作品的地方。由于年轻艺术家的创作受到了欧洲新潮艺术的影响，因而显得很有活力，以至于对威尼斯双年展形成一定的压力。尤其是巴尔班蒂尼、马里内蒂和波丘尼等人积极参与的未来主义运动，更是加剧了对威尼斯双年展保守势力的冲击。后来这种冲突的激烈程度使得弗拉德里做出决定：让每个国家自己出资修建他们的国家馆。各国保留自己的国家馆，并负责维护和展览本国的艺术作品。这一决定对双年展和各国艺术的发展来说是一个双赢的政策。比利时在1907年第一个修建了自己的国家馆，最后南韩在1995年修建了自己的国家馆(中国馆于2005年建立)。从这点看来，是佩莎罗现代国际画廊成就了今天的威尼斯双年展。同时也是由于双方的冲突造成了青年艺术家得以参加威尼斯双年展的妥协。1914年俄罗斯馆正式开馆，大公爵夫人维拉迪米娜(Vladimira)与她的儿子安德列携众贵宾抵达威尼斯参加该宗教般的庆典仪式。几个月后世界战争爆发了，俄罗斯有121件作品被关在了国家馆里，以致后来发生了艺术家与国家之间关于财产的纠纷。1916年8月17日，在一场军事演习中，阿姆贝托·波丘尼在维罗纳郊外从一匹马上跌落，几天后死去。至此，威尼斯双年展与佩莎罗现代国际画廊的纷争也基本结束。
两次世界大战之间的双年展
随着战争的开始，法西斯接管了未来主义。在波丘尼去世后，未来主义运动的奠基人之一，也是未来主义的理想主义者马里内蒂进入到国家体制内，并在同年策划了一场别开生面的展览，展览名为“意大利的未来”，主要展出了60件未来主义美术品。1922年，法西斯跃上政坛，墨索里尼直接操控威尼斯双年展，这使得双年展一度为国家所组织。1924年俄罗斯馆重开，并展出了至上主义者马列维奇(Malevich)和亚历山大·罗德钦科(ALEXANDER RODCHENKO)的作品。1928年沃尔皮(Volpi)因着个人良好声誉被任命为双年展机构新总裁，在他的领导下，1930年开始了“国际音乐节”，1934年开始了“威尼斯戏剧节”，并上演了由马克思·瑞恩哈德(Max Reinhardt)导演的莎士比亚的《威尼斯商人》。在战争期间电影节是唯一没有中断的艺术。1934年，希特勒和墨索里尼一起正式参观了威尼斯双年展，希特勒到看上了一幅瓦加吉尼的《船》，并满意地收藏。1938年双年展开设了大奖(Gran Premi)，这个奖项一直持续到1968年。1940年战争全面爆发，以致有很多国家无法参展。