毕加索的作品成为世界上最贵的艺术品是长期运作、水到渠成的结果。在国际上最贵绘画艺术品拍卖成交排名前10的名单中，有四件为毕加索的作品，分别列第1名、第6名、第8名、第9名，可见，毕加索既是个人冠军，又是团体冠军！
其中，第1名为2015年5月11日在纽约佳士得拍卖会上以1.79亿美元拍出的毕加索的作品《阿尔及尔的女人》。第6名是2010年5月4日在纽约佳士得拍卖会上以1.06亿美元价格成交的毕加索画作《裸体、绿叶和半身像》。第8名是在2004年5月5日，纽约苏富比拍出的《拿着烟斗的男孩》，1.04亿美元。第9名是2006年5月3日纽约苏富比以9521万美元价格成交的毕加索画作《朵拉-马尔与猫》。
究其毕加索作品市场成功的原因，在于其早期的市场发展中，毕加索作为艺术家与类似商人的双重身份，与经营其作品的画商作为鉴赏家与商人的双重身份相互交织，从而对其市场表现产生了深远的影响。
在毕加索的早期艺术市场上，有两种共同的情绪成为毕加索与其画商合作共赢的基础：一种是对艺术的真诚，另一种是对商业成功的渴望。对于艺术的真诚，能够使得毕加索无论在困顿还是富足的境况下都会坚持对艺术永无止境的探索，也能够使得画商将保护艺术家和弘扬艺术视为一种无上的荣耀，从而将其作为第一目的，而不是纯粹为了盈利；对于商业成功的渴望，在毕加索方面不但可以获得体面的生活，也是对其艺术确认的另一种形式，而这一点对于画商来说则是对其鉴赏力、艺术家保护人的地位以及商业水准等方面的直接肯定形式。这种共赢是有一个更为基本的前提存在，那就是艺术家必须创作出杰出的作品。
1906年4月，画商沃拉尔德用2000法郎买下了毕加索20幅油画作品。自此至1911年，沃拉尔德都是毕加索重要的购买者。正是沃拉尔德通过版画、书籍的方式，使得毕加索的作品在欧洲和美国广为人知。毕加索从与沃拉尔德的交往中，汲取了与画商打交道的基本技巧。最重要的是，因为沃拉尔德是当时塞尚最主要的画商，所以通过他，毕加索的艺术得以与塞尚的作品紧密捆扎在一起，这就使得毕加索得以在20世纪的前10年中快速地在法国、美国、俄国和德国的鉴赏家中建立声誉。
毕加索十分清醒地意识到画商在他事业中的地位和作用。毕加索需要的是画商成为自己事业的助推器，而不是自己沦落为其赚钱工具。正是这种清醒的意识，使得毕加索在各个阶段既主动寻求稳定的画商，又能在与其进行商业交往中占据主动地位。
19世纪末至20世纪初，美国收藏家的趣味几乎停留在印象派之前。对于美国本土艺术家以及欧洲和美国两地的画商来说，如何将欧洲现代艺术引入美国社会并得到认可便成为非常重要的事情，也正是在这种引入过程，毕加索的作品才得以进入美国。
毕加索的成功之处，很大程度上在于他能够将这两种身份相对分开，毕加索从不屈从于画商的商业销售压力和审美趣味，并精通商业谈判，这就致使当他作为艺术家与画商发生矛盾时会毫不犹豫地另寻他人，而且即使给画商绘肖像也是自己艺术创作的一部分，而不是普通的写实肖像。
可以看到，毕加索早期在市场的成功固然是多种因素相互作用的结果，然而正是艺术家和画商两方共同对艺术的坚守和对商业成功的渴望，成为促使其成功的重要基础。