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上海的画廊业成型很早，而其“商业”性备受争议。正如评论家所说，拍卖行、画廊是构成艺术品市场的基本要素，而风起云涌的拍卖场、体制和针对性政策的缺失，让上海的本土画廊业发展处于一个微妙而尴尬的境地，与初始时期已大不相同。
上海的本土画廊业起步于20世纪90年代以后，这些画廊中多数为私人画廊，规模小，经营作品的质量、档次、高低都有，除了经营作品，还进行一些配框、装裱业务。只有少数画廊资金雄厚，实行西方代理制，有明确的定位，专业性较强，如上海龙画廊、华氏画廊、艺博画廊等。即使如此，上海仍属国内开办画廊的领先城市之一。
那时候上海市政府鼓励文化产业发展，对老工业厂区进行改造，形成了莫干山50号、卢湾区太康路、静安区昌平路、黄浦区福佑路四个创意产业群，集中了很多来自各地的画廊和艺术家工作室。正如一位上海本土画廊主所描述的那样：“当时证券市场和期货市场相继开放了，买认购证的股民已经掘到第一桶金了，拍卖行也响槌了，市场很活跃，赚钱效应很明显，油画相比中国古代书画的市场，还差一大截。这里就有艺术市场的盈利空间。”而当时国内的艺术品市场还没有启动，许多画家脱离国家体制，他们需要一个地方展览和销售他们的艺术品，画廊越早介入就有机会收藏到越多经典的作品。部分画廊并不主动去寻找画家，而是守株待兔。
20世纪90年代中期以后，许多外国资本进入上海，创办画廊，其中有香格纳画廊、杰画廊等。上海本土画廊多筹谋降价以打出自己的牌子。部分画廊更是选择依托图书馆和高校区深厚的文化氛围，海内外富商巨贾购宅居住的背景，及上海国际展览中心等坚强后盾，取得一定的优势。如1998年成立的艺博画廊，其主持赵建平出身银行家，以其独有的金融家眼光选址在商业繁华地带。稍后成立的海莱画廊和古北画廊也是如此。
由此，以商业为主的徐汇区、文化与商业兼容的黄浦区、浦东的陆家嘴金融贸易区等几块画廊阵地，基本构建了上海画廊业的区域化结构，上海画廊业的发展似乎再也脱不掉“商业化”和“各自经营”的印记。当然，这与上海传统书画店和笺扇庄的经营方式有一定的渊源。比如画店出去觅揽大小书画家作品，张挂于店堂和橱窗，售后按十分之一收利，这样的经营方式相当于代销，在今天上海画廊仍非常普遍。笺扇庄雇用画家为其绘制笺扇作品，以谋取利润，这也和今天上海画廊签约画家有很大的相似之处。而在商业层面上的稳重与谨慎，上海画廊则与北京有一定差距。
2001年始，据有关部门统计，上海冠以“画廊”之名的店家共有320家，但十年来似乎始终未走出初级阶段，大大小小的画廊在规范经营和艺术水准上都无法保证，大部分被视为画店、画摊或艺术商品寄卖店，很多画廊并没有自己的判断和定位。在艺术品市场链上，上海有着“别样”的风景，不按照“游戏规则”玩的艺术家、画廊大有人在，无非以图利润最大化。2003 年北京环碧堂的李国胜以翻一番的高价从艺博挖走夏俊娜，可以视作国内画廊与国内艺术家合作的典例，基本可以折射出画廊业所遭遇到的一系列问题。
于是2008年的金融危机，一大批上海画廊面临“开关”问题。圣东方画廊撤回北京，五千年画廊搬到了租金更便宜的去处，艺术景画廊也撤回了M50。上海春天画廊总经理葛千涛表示，10万元以上的艺术品几乎都卖不动了，而这个价位，在此前两年真的不算什么。虹画廊更是一个典型例子，在没有很好的专业知识和经验的前提下，在2005年的艺术品市场也能赚个盆满钵满，但其销售业绩遭遇经济危机后便一落千丈，这种情况可说是上海画廊业的缩影。
总体来看，上海行业洗牌之后，投机、炒作开始减少，生存下来的画廊由此踏实了许多。奥赛画廊负责人蔡彭城认为，这跟画廊的艺术品收藏体系有一定的关系，那些藏品力量比较雄厚的画廊在难以为继之时，拿出部分卖出，缓解资金周转压力。而就在画廊业的整体颓势下，上海居然有画廊逆势开张，比如思竹画廊、延画廊。一些画廊终于将注意力从作品的价格转移到作品本身和艺术家身上来，“我们不能因为梦露死了，就不找情人”，一线大名家的作品几乎“断供”，想要成为一个有市场预见性和导向能力的艺术机构，必须提前挖掘二线成熟名家的价值。
如顶层和东廊为代表的一批画廊，更多是为画廊的专业性而奔走。顶层经营的多是现代派作品，扶持边缘画家，因此国内的市场显得异常狭窄，95%以上的顾客是外国人。东廊李樑所头疼的事情是市场永远跟创作有距离。而注重商业成效的画廊在选择画家上更有其孤制的标准，艺博的十余位固定签约画家多为70年代以后出生，但风格却并不前卫，这种处在专业与非专业边缘的风格，在市场上更容易得到认可。华氏画廊强调学院出身、专业训练。亦安画廊负责人张明放也说过，“我不可能再去做一些名头很大的人的东西，他们会成为新的"古董"。”“我希望有参与感。要做就要做我很有发言权的，我要有自主权。”
与艺术家的合作方面，因为像开始一样自由选择画家和作品的余地不多，而且难以留住画家，画廊多摒弃代销，采用买断和展览合作经营两种国际通用方式。而办展览和参加博览会是提升画廊的一个重要手段，这点是上海画廊主的共识。但画廊参加博览会有时无法打平参展成本费用，单靠一级市场的经营，似乎难以为继。上海首届艺博会举办于1993年，16年过去，持续参加的画廊寥寥无几，能在上海艺术品市场树起品牌的画廊更是凤毛麟角。开办东廊艺术的李樑曾说，上海难混，成本高，这是一个恶性循环。
业内人士也在积极寻找解决办法，国内大多数比较成熟的市场门类都已经有了全国性的行业协会，但上海至今没有一个官方画廊协会，9月在上海红坊艺术园区自发组织成立的 “画廊联盟”，由艺博画廊、华氏画廊、视平线画廊等7家画廊组成，让一贯以松散面目示人、各自为政的上海当代艺术界有了一些“抱团取暖”之意。这个新的联盟是否会对上海画廊业发挥作用，连组织者都无法明确下定论，并不像一些画廊主对画廊联盟的期许“抱团还能渴望政府支持”，视平线画廊负责人吴从容并未刻意用此举来争取政府。用自己内部的小团结来打破这种“江湖之远，庙堂之高”的境地，从另一侧面也反映其尴尬，而多数上海画廊主仍抱着乐观的心态和长远的眼光去面对现实，脚踏实地先把眼面前的事情做好，是上海人的特质，也是这个行业未来有更好发展的信心所在。
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