据台湾媒体报道，蔡康永投资艺术品达13年，最近和友人合出新书《蔡康永和买画的朋友们》，分享收藏艺术品的乐趣，他这几年更勇于出手，甚至花5百万元(约100万元人民币)买下以色列设计师Ron Arad设计的1张椅子，他透露才1年该作品已涨至600万元(约120万元人民币)。另外还收藏草间弥生、村上隆、KAWS等人作品，部分作品5年投资报酬率已涨10倍。

蔡康永去年砸500万元(约100万人民币)，请朋友在英国画廊买下以色列家具设计师Ron Arad所设计1张造型独特、以红色与银色为主色调的椅子“Blo Void 4”，它造型流线，光泽亮丽，他笑说：“很多人以为家具不属于艺术品，但如今这家具已经进化为雕刻品了。”

两年前他在日本小型拍卖会上，以35万元台币(约7.5万元人民币)买下80多岁、目前住在精神病院的日本艺术家草间弥生创作的“蕾”，如今该作品已涨5倍达175万元(约38万元人民币)，该作品以 网状和点点为创作主架构，以女性特征的阴道融合性、生命起源和女性突破等意义，他表示她的作品在1980年花10万元(约2万元人民币)就可买到，如今起码要花50万元(约10万元人民币)才能到手。

另外他去年在网络上 以9万元(近2万元人民币)买下LV樱桃包设计者村上隆所创作的5个限量公仔“inuchi doll”，其中2个Victor(白皮肤、穿黑色衣服)和Bob(黑皮肤、穿白色衣服)现在叫价12万元，该系列公仔穿有不同色彩衣服，肤色也不同，他表示穿红色衣服的公仔最贵，买价约15万元(约3万元人民币)。 虽爱投资艺术品，但蔡康永认为这领域一是换现金和脱手都慢；二是不能贷款买，必须全额现金，资金要雄厚；三是作品来源有限，要与全世界的投资者抢购，很花费时间；四是万一买错，投资的几百万元可能付诸流水，因此他不赞成一般人贸然投入。