1936年 19岁
春，到南京。经校长张恨水介绍在《中国日报》、《扶轮日报》发表漫画。
创作发表漫画《买卖完成了》、《春劫》、《同志》、《乞食》、《春耕》等。
第一届全国漫画展览会在上海、南京举行，共展出作品7幅。
1937年 20岁
抗战爆发，加入"漫画宣传队"，《打回老家去》等参加"抗敌漫画展览会"。
发表漫画《日寇空袭平民区》、《战争病患者的末日》、《收复失地》等。
到武汉。全国漫画界抗敌协会战时工作委员会成立，为15名成员之一。
发表《兽行》、《世界和平阵线的公敌》、《蹂躏得体无完肤》等。
是年冬，代表全国漫画界抗敌协会到西安筹建西北分会。在西安出版《抗敌画报》，并主持漫画训练班。
1938年 21岁
组成抗日艺术队，被推选为领队，作漫画《不要上日寇的当》等多幅。
论文《漫画大众化》在山西《西线》杂志发表。
是年秋，到延安，经毛泽东特批，在鲁迅艺术学院美术系任教。
1940年 23岁
从延安到重庆，与张光宇计划出版《新美术》杂志，因皖南事变，未能实现。
自延安携至重庆的作品有《秋收》、《生产行列》、《蒙古民兵》等，发表在叶浅予在香港主编的《今日中国》上。
1941年 24岁
经周恩来安排，自重庆回到延安。在延安文艺界抗敌协会从事创作。
被聘为鲁迅研究会美术顾问。为鲁迅逝世5周年纪念大会绘制鲁迅大画像（木炭）1幅。在作家俱乐部主任，设计装饰俱乐部。
在延安《解放日报》副刊发表《漫画与杂文》、《鲁迅作品中的绘画色彩》。
1942年 25岁
撰写《画家下乡》等文，在延安《解放日报》发表。参加延安文艺座谈会。
任青年艺术剧院美术导师，教授舞台美术。为话剧《抓壮丁》作舞台美术设计。进行年画创作，并自行印刷木版年画。任五省联防军政治部宣传部美术组长。为五省联防军政治部宣传队设计秧歌队服装。为"部队大生产展览会"作美术总体设计。
1945年 28岁
日本帝国主义宣布投降，随军北上。
1946年 29岁
随军到张家口，任华北大学三部美术系平、津学生班班主任。
到哈尔滨，任东北画报社总编辑。发表漫画有《城头变幻大王旗》、《十五年前的一幕童话》、《上海、冒险家的乐园》、《撕毁这张中国人民的卖身契》、《反对美帝扶日援蒋侵略中国》等。出版有年画《儿童劳军》等四五种。
1947年 30岁
在哈尔滨郊区靠山屯主持召开年画座谈会，征来农民意见。会议记录在《东北日报》全文发表，推动了东北新年画运动。
1949年 32岁
北平和平解放。夏，奉命进关，在京郊香山编辑《三年解放战争》大画册。
7月2日，出席中华全国文学艺术工作者代表大会。所作年画，受到表扬。
同月21日，中华全国美术工作者协会成立，为41名全国委员会成员之一。
设计全国政协会徽与第一届全国政协会议纪念邮票。参与组织全国人民代表大会美术设计工作，负责中华人民共和国开国大典美术设计工作，设计改造怀仁堂、勤政殿，设计天安门广场大会会场。设计新中国第一批纪念邮票。
与胡一川、王朝闻、罗工柳、王式廓组成五人接管小组，接管旧国立北平艺专。
1950年 33岁
4月1日，中央美术学院建立，任实用美术系主任、教授。领导国徽设计小组参与国徽设计。
参加"建国瓷"设计委员会、"人民英雄纪念碑"设计委员会。
抗美援朝，在《人民日报》上发表漫画《纸老虎》、《东方冒险实的泥足》等。
1951年 34岁
上海大东书局出版所编《民间剪纸选》。
1952年 35岁
为德国莱比锡国际博览会中国馆，捷克、波兰中国博览会与苏联"中国经济政治文化展览会"总设计师。
1953年 36岁
9月，中华全国美术工作者协会全国委员会扩大会议在北京召开，协会改名为中国美术家协会，当选为理事。